《莊子》作為道家思想的傳播，首篇以「逍遙遊」三字名篇，奠定了莊子逍遙的主要思想。「逍遙」一詞，早於《詩經·鄭風·清人》便曾出現，與「翱翔」一詞同義，而及後亦常見於同為南方文學的《楚辭》中，皆展現出「逍遙」閑適自得之貌。然而所謂的「逍遙」，並不是如此單純的閑游之意，莊子講求的是無所依賴、絕對自由地遨遊永恆的精神世界。
《逍遙遊》中的「逍遙」一詞，在唐陸德明的詮釋中，是取其「開放不拘，怡適自得」之義。莊子細緻觀察了人的生活境況及其自然和社會環境，並注意到有限人生的諸種障礙，分別來自時間、空間和自我。因此莊子首要考慮的是如何突破生死之限，把生死的觀察點從人本身移到超越人的個體之上的另外一個更高的、更普遍的存在。這時，生死的界限就會消失，對生死的不同情感界線也就不存在了，此乃達到「逍遙」 之境的基礎：當一個人觀念上認為可以突破生死界限，個人的存在可以達到永恆時，那麼人的胸襟就會隨之變得寬廣，站在這個角度上審視人生，一切得失富貴也就無足掛懷了。
1. 不被形相所限
「北冥有魚，其名為鯤。鯤之大，不知其幾千里也。化而為鳥，其名為鵬。鵬之背，不知其幾千里也。怒而飛，其翼若垂天之雲。是鳥也，海運則將徒於南冥。南冥者，天池也。」
《道遙遊》開篇，就塑造了一個闊大的境界，「北」與「南」的對立構成了遼遠的空間感，可見莊子所關注的不僅是「人間世」，更是世界全體。這裏，鯤鵬南飛經歷兩次變化，一是由微弱的小魚苗長成「不知其幾千里」的大魚；二次是由大魚而變化為大鵬。這種變化正是一種對自身束縛的突破，突破自身的限制。
二、無名：沒有名利之⼼
「堯讓天下於許由，曰：「日月出矣，而爝火不息，其於光也，不亦難乎！時雨降矣，而猶浸灌，其於澤也，不亦勞乎！夫子立而天下治，而我猶屍之，吾自視缺然。請致天下。」許由曰：「子治天下，天下既已治也，而我猶代子，吾將為名乎？名者，實之賓也，吾將為賓乎？鷦鷯巢於深林，不過一枝；偃鼠飲河，不過滿腹。歸休乎君，予無所用天下為！庖人雖不治庖，屍祝不越樽俎而代之矣。 」
以上指出名與實相對，在許由的故事中體現了聖人無名，但如果僅僅認為許由是因為自己沒有做出政績而不要名是錯的，堯是古代的聖王，天下大治，堯在儒家典籍中是賢德君王的象徵，但在莊子這裡卻成為被嘲弄的對象，是世俗庸人的一種。《逍遙遊》此處推出許由，比諸堯為「爝火」、「浸透」，而許由則乃「日月」、「時雨」，一出於人工勉力而為，一則出於天時自然，高下自見。許由並不否認堯治天下之功，並承認堯自成其「名」，只是他拒絕此「名」聲，不願冒堯治天下「名」，他輕視世俗的「名」，自由自在的個體獨立才是他追求的目標，這是最明確的「無名」的表示。可見，聖人無名不是指名實相符，而是既不要名，也不要實，沒有名利之⼼，也不求治理天下的虛名，即是不貪，無用於天地間。
三. 無功：不存在立功的觀念
「藐姑射之山，有神⼈居焉。肌膚若冰雪，淖約若處⼦；不食五穀，吸風飲露；乘雲氣，御⾶龍，⽽遊乎四海之外。」
無功有兩層意思，一個意思是說不追求功利， 另一個意思是說使萬物都運作地有規律。上述指出在藐姑射山有神人，他們不食五穀，吸清風飲甘露，乘雲氣駕飛龍，遨遊於四海之外，使世間萬物不受災害，年年豐收。可見，有功不是有意而為，而是一種自然而然的無功蘊含著有功，順應⾃然，超出物質形相的拘限⽽⼼靈⾶揚，故以世間⼀切勞苦經營者為渺小。這比聖人更近了一步，莊子指出不是聖人全部都脫離塵世，而是在現實的基礎上也能夠做到無功又有功。
四. 無己：去除形體，智巧、嗜欲所困住的⼩我
「宋人資章甫而適諸越，越人斷發文身，無所用之。」
無己是逍遙的最高境界，無己也就是吾喪我，有「我」就有一個與我相對的「物」，因為面對物，我會有所欲，有欲就會有所求，求而不得就會有痛苦，痛苦所以無法達到逍遙。故無己是擺脫物與我之間的束縛，揚棄世俗價值所拘繫的小我，使自己從局限中提昇出來，而成其大我。放下我執，而無名與無功都歸於無己。
五、無⽤之⽤：明白無⽤才是⼤⽤
在當時的社會狀態下，人們很容易造成生命危機。對於這種偶然性障礙，莊子考慮衝破社會之限而提出了「無用」之對策。一件東西的價值，在於使用者和使用方法。而世人往往有「有蓬之心」，因而拙於用大：
惠子謂莊子曰：「魏王貽我大瓠之種，我樹之成而實五石。以盛水漿，其堅不能自舉也。剖之以為瓢，則瓠落無所容。非不喝然大也，吾為其無用而掊之。」莊子曰:「夫子固拙於用大矣。宋人有善為不龜手之藥者，世世以洴澼統為事。客聞之，請買其方百金。聚族而謀曰:「我世世為洴澼繞，不過數金。今一朝而鬻技百金，請與之。」客得之，以說吳王。」
惠施首先講了一個大瓠故事。對他而言，瓠是大而「無用」。這番態度表現出對自由境界的難以理解。莊子另開一個寓言式的故事去批評惠施的意見，並表達自己的觀點。「不龜手之藥」的故事，表現的是對待一事物可以有不同視角的觀察乃至運用，即事物的價值若在某一特定的角度顯示不出來，仍未必代表該事物不能在另外的角度呈現其另一維度的價值。以大瓠而言，莊子「以為大樽而浮乎江湖」之用，較惠施之用以表面的盛水之類，自是瀟灑脫俗。惠施「猶有蓬之心」心思狹隘，如同世人一樣，執著於自我的視域以為能事。他所謂的「用」或「無用」，並非天下之公義，而只是出於自我角度的私意，因而得出他所謂的有用和無用，此乃是其一己的價值判斷。而莊子則顯得因物為用，隨順物性。
《逍遙遊》是要告訴我們，在現實人生境界中，世俗生活的困境和來自本身的迷茫，既然我們不能擺脫，那麼都可以透過自我的克制而忍受，這種忍受、超脫的力量，來自我們對個人的人格獨立和精神的絕對自由的追求。而這種追求，就是要人擺脫社會世俗對自我的束縛，擺脫對時間與空間的無限悵惘，從人與自然的界限中、從自我的情慾中跨越出來，進入一種無任何依憑、無任何對立的境界。
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